Iako su najvažniji muškarci njenog života bili sinovi William i Harry, princeza Diana željela je iskusiti romantičnu vezu i pronaći pravu ljubav u muškarcu. Njen prvi pokušaj bio je s princem Charlesom, ali ni on ni ona nisu vjerovali u iskru između njih. Počeli su izlaziti kada je ona imala 19 godina, a dan vjenčanja opisala je najgorim danom u životu. Vjenčali su se 1981. i već 1986. oboje su navodno imali vanbračne afere.
Charles je imao ‘tajnu’ vezu s Camillom Parker Bowles, a Dianu se povezivalo s vojnim kapetanom Jamesom Hewittom. Čak je otvoreno priznala da joj se Hewitt sviđa te da ima osjećaje prema njemu. Osim toga, mnogi i dalje smatraju da je baš vojni kapetan Harryjev otac zbog nevjerovatne fizičke sličnosti.
-Hewitt, prirodni ženskaroš, pružio joj je pažnju i nježnost u kojima je uživala, a potom i strast za kojom je čeznula, otkrio je Dianin tjelohranitelj.
Njihova veza započela je 1986. i završila oko 1990. godine, a četiri godine poslije Hewitt je podijelio svoju priču u memoarima od kojih je zaradio milione dolara.
Kasnije je Diana upoznala doktora Hasnata Khana, s kojim je bila u vezi dvije godine. Prekinuli su zbog velikog pritiska medija i višestrukih prijetnji koje je on dobivao. Ipak, javnosti nije otkrivao puno detalja o njihovoj vezi te još uvijek čuva njene tajne. Bio je najozbiljniji partner princeze Diane te su razgovarali o braku i zasnivanju porodice, ali i mogućnosti preseljenja u Pakistan. Potvrda ozbiljnosti odnosa leži i u činjenici da je liječnik upoznao Dianine sinove.
Posljednji muškarac s kojim je Diana provodila vrijeme bio je sin egipatskog milijardera Dodi al Fajed. Upoznali su se na utakmici pola kada su Charles i Diana još uvijek bili u braku, a njihova veza je započela nakon što ju je ostavio Khan. Par je 1997. proveo odmor na jahti Al Fajed, ploveći oko južne Francuske, a pri povratku u Pariz poginuli su u prometnoj nesreći.
